Предание гласило, что в IV веке во Фригии, недалеко от города Иераполя, находился храм во имя архистратига Михаила, а около него - целебный источник. Однажды во сне Михаил явился отцу немой девочки и сказал, что, если напоить ее водой из этого источника, она обретет дар речи. Отец последовал совету - и чудо свершилось: дочь заговорила.
Чудов монастырь был возведен в память о похожем чуде: будто благодаря молитвам святителя Алексия вновь обрела зрение Тайдула - жена хана Золотой Орды Джанибека. Якобы в благодарность за это хан подарил Алексию земельный участок в Московском Кремле, на котором находился Ордынский посольский двор. На его месте Алексий и основал монастырь, ставший одной из самых древних московских обителей.
Соборы и храмы Московского Кремля на старинных картинах и гравюрахК 1763 году на территории монастыря уже были построены соборная церковь Архангела Михаила, колокольня с 12 колоколами, церкви Алексия Митрополита и Благовещения Пресвятой Богородицы, небольшая церковь Андрея Первозванного, за которой следовала братская трапезная, а также трехэтажные братские кельи со служебными палатами - пирожной, поварней, квасным погребом и пивоварней. С северной стороны внутри двора возвышалось трехэтажное здание, где находились архиерейские покои с Крестовой палатой, залом, столовой, библиотекой. С восточной стороны находились двухэтажные наместничьи кельи. Почти все эти здания, пусть и в перестроенном виде, еще существовали в начале XX века.
В течение всего своего существования Чудов монастырь не раз горел, его грабили и разрушали во время войн. Знаменитая обитель всегда находилась в центре самых разнообразных событий отечественной истории. В Алексеевской церкви Чудова монастыря на протяжении столетий крестили царских детей. В ней крестили детей Ивана Грозного, будущего царя Алексея Михайловича, в 1672 году здесь крестился Петр I, а в 1818 году - император Александр II.
В то же время в Чудовом монастыре в монахи насильно был подстрижен свергнутый царь Василий IV Шуйский. В период Смутного времени в келье Чудова монастыря поляками был уморен голодом патриарх Гермоген. Существуют предположения, что иноком монастыря был самозванец Григорий Отрепьев, ставший Лжедмитрием I. В 1666 году здесь же собором патриархов и епископов был низложен знаменитый патриарх Московский Никон.
С XVI века Чудов монастырь стал одним из центров книжной культуры Московского государства. С 1518 года здесь работал над переводами и исправлением богослужебных книг легендарный Максим Грек. Монахами Чудова монастыря были знаменитые просветители Епифаний Славинецкий и Карион Истомин.
В начале XVII века, при патриархе Филарете, в монастыре открылось греко-латинское училище, ставшее предтечей Славяно-Греко-Латинской Академии. В Чудов монастырь на обучение отправляли детей знатных бояр.
Москва XVIII века на гравюрах по рисункам Жерара ДелабартаВ ризнице монастыря хранились богатые вклады московских царей, великих князей и бояр. В том числе "Потемкинская" митра с бриллиантами, подаренная митрополиту Платону князем Потемкиным, и митра и посох от императора Павла I. В библиотеке монастыря - самом значительном книгохранилище России тех времен - находилось множество древних редких книг. Например, Евангелие, переведенное с греческого языка святителем Алексием.
До 1764 года Чудову монастырю принадлежало почти 19 тысяч крестьян и несколько подворий в Москве. В него свозили церковные архивы и утварь из упраздненных монастырей. Благодаря деньгам, поступавшим от многочисленных паломников, монастырь не только содержался в хорошем состоянии, но и постоянно достраивался, а также занимался благотворительностью.
Во время Чумного бунта 1771 года в Москве монастырь был разграблен ворвавшейся в него толпой разгневанных людей, искавших митрополита Амвросия. Они были возмущены тем, что он, из-за опасности распространения чумы, запретил проведение молебнов у Боголюбской иконы Божией Матери. В результате погрома, была уничтожена часть церковной утвари и разворованы погреба. Генерал-фельдмаршал граф Петр Салтыков писал об этом императрице Екатерине II так: "Я нашел Чудов монастырь в жалком состоянии".
В очередной раз монастырь сильно пострадал во время Отечественной войны 1812 года. Когда Москва была захвачена французами, в Чудовом монастыре расположился штаб гвардейских полков Наполеона. В алтаре соборной церкви была устроена спальня для маршала Луи Николя Даву. Были осквернены и выброшены из раки мощи святого Алексия, в выгребных ямах оказались ценные архивные документы Духовной консистории и Правительствующего Сената. К счастью, после окончания войны монастырь довольно быстро был восстановлен.
Последним наместником монастыря с 1904 года был архимандрит Арсений (Жадановский), с 1914-го ставший викарием Московской епархии. Он ввел несколько изменений во внутренний уклад обители. Монахи отныне должны были посещать все церковные службы и общую трапезу, а покидать монастырь они могли только с разрешения начальства. За входящими и выходящими из монастыря смотрел привратник, запиравший ворота в восемь часов вечера. Такие новшества понравились далеко не всей братии, и часть монахов покинула монастырь.
После Октябрьской революции Чудов монастырь закрыли, всех монахов изгнали. В опустевших помещениях сначала были устроены пулеметные курсы, затем какой-то кооператив "Коммунист", а в подклете Алексеевской церкви работала "изба-читальня". Позже из монастыря были изъяты ценности, а сам он передан под кремлевский Лечсанупр (Лечебно-санитарное управление) - учреждение, занимавшееся лечением высшей партийной и государственной номенклатуры Советского Союза.
Несмотря на то, что Чудов монастырь был признан памятником архитектуры, его было решено снести вместе с Вознесенским монастырем и Малым Николаевским дворцом. Перед сносом администрация Кремля вызвала живописца Павла Корина для демонтажа наиболее ценных фресок, которые поступили на хранение в Государственную Третьяковскую галерею, Государственный исторический музей и Музей имени Андрея Рублева.
Москва конца XIX века на фотолитографияхНо множество фресок и других исторических реликвий было уничтожено вместе с монастырем. В ночь на 17 декабря 1929 года был разрушен соборный храм в честь Чуда архистратига Михаила. Остальные постройки сносились в течение нескольких лет и окончательно были стерты с лица земли к 1932 году.
В 1934 году на месте разрушенных зданий, по проекту архитекторов Владимира Апышкова и Ивана Рерберга, был построен 14-й корпус Кремля - административное здание, располагавшееся на Ивановской площади вплоть до 2016 года. Сначала в нем находилась Военная школа им. ВЦИК, затем секретариат Президиума Верховного Совета СССР. Потом внутренние помещения были перестроены под Кремлевский театр, закрытый в 1961 году. До 1991-го здесь проводились заседания палат Верховного Совета СССР.
В 2016 году 14-й корпус Кремля был демонтирован, и на его месте открылись археологические окна с частями фундамента Чудова и Вознесенского монастырей, а также Малого Николаевского дворца. После ряда дискуссий, было принято решение создать на этом месте музей археологии Чудова монастыря, открывшийся 4 ноября 2020 года. На сегодняшний момент он, к сожалению, временно не работает.