Когда немцы оккупировали Белоруссию, Орловский, как сотрудник, хорошо знающий районы Бреста, Барановичей и Пинска, обратился к своему непосредственному начальнику Павлу Фитину, а затем и к наркому внутренних дел СССР Лаврентию Берия с просьбой отозвать его из загранкомандировки.
Он уже имел опыт работы не только в тылу немецких оккупантов в 1919 году и белополяков с 1920 по 1925 годы, но и в тылу фашистских войск в Испании в 1937 году. Руководство НКВД удовлетворило рапорт опытного чекиста-диверсанта.
ФСБ опубликовало рассекреченые архивы о легендарном разведчике Кирилле ОрловскомЕму поручили скомплектовать и подготовить разведывательно-диверсионную группу из числа военнослужащих НКВД. В конце октября 1942 года группа "Соколы" в составе 10 человек приземлилась на парашютах в районе Выгоновского озера в Барановичской области. Орловский, имевший богатый опыт партизанской работы и знание местной обстановки, за два месяца полностью восстановил агентурную сеть, включив в ее состав подпольщиков из крупных районных центров. Почти ежедневно отряд пополнялся за счет местных жителей, бежавших в леса от гитлеровцев и их пособников. Через несколько месяцев он насчитывал уже 75 бойцов, а к концу 1943 года - более 350 человек.
В середине февраля 1943 года от агентурной разведки партизаны получили сведения о том, что на охоту в Машуковские леса должны приехать генеральный комиссар Барановичей Фридрих Фенс, обергруппенфюрер Захариус и гауляйтер Белоруссии Вильгельм Кубе. Охраняли их 10 офицеров и до 50 солдат.
17 февраля 1943 года небольшой отряд под командованием Орловского устроил засаду на лесной дороге. Командир принял решение встретить противника в 5-6 часов вечера при возвращении с охоты, учитывая, что бдительность будет снижена, а немецкие солдаты устанут.
Бойцы оставались в снегу около 12 часов. В 6 часов вечера в сумерках увидели обоз. Охрана противника успокоилась, считая, что опасность миновала. Оружие положили в сани, а начальство полупьяное, с двумя убитыми кабанами, ехало к местечку Синявка. Когда обоз приблизился на расстояние 10-15 метров, Орловский дал сигнал к бою. Были убиты Фридрих Фенс, Захариус, 10 фашистских офицеров и 30 человек охраны.
Среди уничтоженных нацистов не оказалось Вильгельма Кубе. Он не поехал на охоту и избежал возмездия. Часть эсэсовцев из-за саней начала отстреливаться. Орловский с парой бойцов пробрался к ним и бросил толовую шашку. Когда он собирался метнуть вторую, получил серьезное ранение.
Выстрел немецкого снайпера и взрыв размозжил ему кисть и локоть правой руки, оторвал часть пальцев на левой руке. От тяжелого ранения Орловский потерял сознание. У него начиналась гангрена и партизанский врач Виктор Лекомцев на столе, сделанном наспех из кольев и лыж, ампутировал ему правую руку обычной столярной пилой, дав вместо наркоза стакан спирта.
Несмотря на полученные тяжелые ранения, Кирилл Орловский продолжал руководить партизанским отрядом. К тому времени на боевом счету подразделения числилось 16 пущенных под откос железнодорожных эшелонов, 2 уничтоженных гарнизона противника, 41 автомашина, 2 моста, 18 километров линий связи.
После окончания Великой Отечественной войны Кирилл Орловский уехал из Москвы в родные Мышковичи Могилевской области. Восстанавливал их, был председателем колхоза "Рассвет".
Умер 13 января 1968 года. Похоронен в деревне Мышковичи. Его могила имеет статус историко-культурной ценности Беларуси. На центральной площади Мышковичей стоит бюст Орловского.
Кирилл Прокофьевич стал прототипом главного героя в художественном фильме «Председатель». Об Орловском написаны книги «Мятежное сердце» (Пономарев В. Г.) и «Повесть о Кирилле Орловском» (Цветов Я. Е.).